История Chaos;Head происходит в Сибуе в 2008 году и развиваются вокруг Такуми Нисидзё, ученика средних классов частной Академии Суимей. Странные и жестокие убийства происходят в районе Сибуи, названные «Безумием Нового Поколения» (яп. ニュージェネレーション). События истории берут начало 28 сентября, когда Такуми разговаривает в онлайне с другом по имени Грим (яп. グリム Гуриму). Он пытается поскорее сообщить последние события «Нового Поколения», но Такуми не интересуется местными или международными новостями. Человек по имени Сёгун (яп. 将軍) присоединяется к чату в середине разговора. После этого Грим покидает чат, и Сёгун начинает говорить. Он говорит очень загадочными и запутанными предложениями, из-за чего Такуми начинает нервничать. Затем Сёгун отсылает ему кучу ссылок с фотографиями: на одной из них изображено жестокое убийство человека, прибитого крестообразными кольями к стене.

На следующий день Такуми видит настоящую сцену убийства. Таинственная девушка с розовыми волосами в конце переулка прибивает мужчину кольями к стене. Такуми понимает, что он является свидетелем жестокого убийства, фотографии которого он видел накануне. Убеждённый, что девушка, так или иначе, связана с Сёгуном, Такуми пытается избегать событий, связанных с Новым Поколением. Однако он был свидетелем преступления, из-за чего им вскоре заинтересовалась полиция.

Полиция подозревает его, но Такуми убеждён, что он жертва Сёгуна. Такуми оказывается в некой спирали паранойи и непонимания. Он отчаянно пытается обезопасить себя и выяснить, почему является жертвой. В конце концов, он связывается с другими людьми, вовлеченными в минувшие события, в том числе с девушкой, которая совершила убийство. Он уже не уверен в том, где заканчивается реальность и кому можно доверять. Он втянут в масштабную и, казалось бы, невозможную схему, план которой скрыт за кулисами мистической компании NOZOMI Group.